N-メチルピロリドン小金沢昇司さん死去

2024/01/16 23:50

N-メチル-2-ピロリドンとその誘導体は農薬や医薬品、繊維助剤、可塑剤、安定化剤、特殊インクなどの中間体として用いられることもある。またナイロンの前駆体でもある。ゴムの分野ではスチレン・ブタジエンゴム (SBR) ラテックス製品に用いられ、エレクトロニクス産業においてはプリント基板の製作に用いられる。

小金沢昇司さん死去　八代亜紀さん、冠二郎さんに続き演歌界また悲しいしらせ　「歌手の小金沢くん」６５歳　呼吸不全

国を信じて打った結果です。
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— Laughing Man (@jhmdrei)
January 15, 2024

歌手の小金沢昇司さん亡くなっていた　65歳　のど薬CM「歌手の小金沢くん」で全国区の人気者 #小金沢昇司 https://t.co/IFSHPLs9kF
— 日刊スポーツ (@nikkansports)
January 15, 2024

切手の糊やスティック糊にも使われますし、錠剤などが形を保つための結合剤にも用いられます。インクジェットプリンタのインクにも配合されており、ノズルが乾いて詰まってしまうのを防いでいます。親水性であるためコンタクトレンズにも使用され、うるおいを保って快適なつけ心地に貢献しています。
— 佐藤健太郎 (@KentaroSato)
November 5, 2021

N-メチル-2-ピロリドン (N-methylpyrrolidone、NMP) はラクタム構造を含む 5員環の構造を持つ有機化合物で、極性溶媒のひとつである。別名は N-メチルピロリドン、N-メチルピロリジン-2-オン、1-メチル-2-ピロリドン、N-メチル-2-ピロリジノン (N-methylpyrrolidinone)、M-Pyrol などである。

特徴
無色またはわずかに黄色がかった液体であり、水や酢酸エチル、クロロホルム、ベンゼン、低級アルコールや低級ケトンといったさまざまな溶媒と混ざり合うことができる。ジメチルホルムアミド (DMF) やジメチルアセトアミド (DMA)、ジメチルスルホキシド (DMSO)、アセトニトリル等と同じく非プロトン性極性溶媒に属する。

製法
N-メチル-2-ピロリドンは、γ-ブチロラクトンとメチルアミンとを縮合させて得る

用途
高い溶解性を持つため、特に高分子化学の分野を中心に様々な物質に対する溶媒として用いられる。また各種繊維やレジン樹脂、金属皮膜プラスチックの表面処理時の溶媒や、ペンキはがし剤としても用いられる。

N-メチル-2-ピロリドンとその誘導体は農薬や医薬品、繊維助剤、可塑剤、安定化剤、特殊インクなどの中間体として用いられることもある。またナイロンの前駆体でもある。ゴムの分野ではスチレン・ブタジエンゴム (SBR) ラテックス製品に用いられ、エレクトロニクス産業においてはプリント基板の製作に用いられる。
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ポリビニルピロリドン（Polyvinylpyrrolidone、略称PVP、ポビドンともいう）は、N-ビニル-2-ピロリドンの重合した高分子化合物である。 CAS登録番号は[9003-39-8]。多くの合成高分子化合物と異なり水によく溶解するので、この性質を利用して様々な用途に用いられる。

ポリビニルピロリドンの製造方法

ポリビニルピロリドンは、アセチレンとホルムアルデヒドを原料にして、以下の工程を経て生産されます。

1. γ-ブチロラクトンの合成
アセチレンとホルムアルデヒドを加圧下で反応させた後、接触還元することで1,4-ブタンジオールが得られます。これを銅触媒下で200℃に加熱すると分子内で脱水反応が起こり、γ-ブチロラクトンが得られます。

C2H2 + HCHO → HOCH2CH2CH2CH2OH (1,4-ブタンジオール) → C4H6O2 (γ-ブチロラクトン)

2. N-ビニル-2-ピロリドンの合成
γ-ブチロラクトンをアンモニア処理して、2-ピロリドンとし、これに加圧アセチレンを作用させることで、N-ビニル-2-ピロリドンが得られます。

C4H6O2 + NH3 → C4H7NO (2-ピロリドン)
C4H7NO + C2H2→ C6H9NO

γ-ブチロラクトンからN-ビニル-2-ピロリドンを合成する方法は上記の他にもモノエタノールアミンと反応させて合成する方法もあります。こちらは、γ-ブチロラクトンとモノエタノールアミンからN-ヒドロキシエチルピロリドンを生成します。これを気相脱水させることで、N-ビニル-2-ピロリドンが得られます。

C4H6O2 + HOCH2CH2NH2 → C6H11O3 (N-ヒドロキシエチルピロリドン)
C6H11O3 → C6H9NO + H2O

3. N-ビニル-2-ピロリドンの重合
N-ビニル-2-ピロリドンを過酸化水素存在下で加熱して重合してビニルピロリドンが得られます。
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N-メチルピロリドンは危険ですか？
毒性は低いとされていますが、低いだけで完全に無害なわけではありません。体内に一定量取り込まれると中枢神経系、骨髄、肝臓、精巣、腎臓、副腎などに悪影響を及ぼす可能性があるので取扱いにはご注意ください。 また、農薬などの劇薬を溶解したNMP溶液は、皮膚からの浸透性が強いため特に気を付けるようにしましょう。

NMPは人体にどのような影響がありますか？
ＮＭＰは、環境への影響や水生動物への影響はほとんどなく、生物学上簡単に分解します。しかし最近の研究で、ＮＭＰが妊婦の皮膚に接触すると胎児に危険をもたらすことがわかりました。「生殖毒性」を持つのです。この結果を受けて、ＮＭＰを５％以上含んだ製品は「有毒」と表示し、製品のラベルには「目、呼吸器系と皮膚を刺激します。
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NMPとは N-メチル-2-ピロリドンは、1-メチル-2-ピロリドン、1-メチルピロリジン-2-オンやN-メチル-2-ピロリジノンなどとも呼ばれ、NMPの略称でよく知られています。無色またはわずかに黄色みがかった液体で、アミン臭という魚を触って時間がたった時のような、生臭いニオイのする有機溶剤です。

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